Για τα προημιτελικά του κυπέλλου Ευβοίας πραγματοποιήθηκαν τα 3 από τα 4 παιχνίδια με θέα την πρόκριση στα ημιτελικά του θεσμού εκεί παρότι δυσκολεύτηκαν τα φαβορί των αναμετρήσεων Ταμυναϊκός, Λήλας Βασιλικού και Αμαρυνθιακός έκλεισαν θέση για τα ημιτελικά της διοργάνωσης και ο 4ος μονομάχος θα προκύψει από το ζευγάρι ΑΟ.Χαλκίς – ΑΟΝ.Αρτάκης.
Στον αντίποδα Μακρυκάπα, Αναγέννηση Μαντουδίου και Σταυρός έβαλαν πολύ σθεναρή αντίσταση αλλά δεν κατάφεραν να πάρουν την πρόκριση για τον επόμενο γύρο της διοργάνωσης.
Δημιουργήθηκε και το πρώτο ζευγάρι ανάμεσα σε Λήλα Βασιλικού και Ταμυναϊκό από όπου θα προκύψει και ο πρώτος φιναλίστ του φετινού τελικού, από την άλλη ο Αμαρυνθιακός θα περιμένει να μάθει αντίπαλο από το ζευγάρι ΑΟ.Χαλκίς – ΑΟΝ.Αρτάκης.
- Λήλας Βασιλικού – Μακρυκάπα 2-0
- σκόρερ: 51′ Παναγιώτου, 78′ Μαστροκώστας
- Ο Λήλας όντως καλύτερος στην μεγαλύτερη ώρα του παιχνιδιού κατάφερε να πάρει την πρόκριση σκοράροντας δύο τέρματα στην επανάληψη με την ομάδα του Βασιλικού να θέλει έπειτα από πολλά χρόνια να διεκδικήσει ένα τρόπαιο, στον αντίποδα η Μακρυκάπα παρατάχθηκε με αρκετές αλλαγές μιας και ο βασικός στόχος είναι η εξασφάλιση της παραμονής.
- Σταυρός – Αμαρυνθιακός 1-2
- σκόρερ: 78′ Τσούτσης – 61′ & 91′ Ντελέκος
- Ο Αμαρυνθιακός δυσκολεύτηκε αρκετά από τον πολύ μαχητικό Σταυρό αλλά στο τέλος μίλησε η εμπειρία του πολύπειρου Βαγγέλη Ντελέκου που λύτρωσε την ομάδα του χαρίζοντας την πρόκριση για τα ημιτελικά, από την άλλη ο Σταυρός του Άγγελου Βογιατζή ένα πραγματικό σκληρό καρύδι πάλεψε μέχρι το τελευταίο δευτερόλεπτο τον αγώνα απέναντι σε έναν αντίπαλο μεγαλύτερης κατηγορίας πιστοποιώντας την ανοδική πορεία που έχει το τελευταίο διάστημα αγωνιστικό και βαθμολογικό στο πρωτάθλημα της Α’ Ε.Π.Σ.Ε
- Ταμυναϊκός – Αναγέννηση Μαντουδίου 2-0
- σκόρερ: 40′ Σταματούκος , 89′ Φωτιάς
- Ο Ταμυναϊκός έστω και δύσκολα επιβεβαίωσε τον τίτλο του φαβορί σφραγίζοντας την πρόκριση στο φινάλε εν τέλει και έκλεισε θέση στα ημιτελικά όπου θα ανταμώσει με τον Λήλα, απέναντι σε μια Αναγέννηση Μαντουδίου που έπεσε μαχόμενη στις καθυστερήσεις και παρά τις απουσίες που παρατάχθηκε στο Αλιβέρι λείποντας βασικοί ποδοσφαιριστές με τον προπονητή Παναγιώτη Τοκπασίδη να τεστάρει την κατάσταση όλων των ποδοσφαιριστών που έχει στην διάθεση του πριν την σημαντική μάχη πρωταθλήματος με τον Δύστο.